Kamis, 01 November 2012

TERPENOID


Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA). 

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
·         Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat
·         Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
·         Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.

Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid.

Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosffat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.




3 komentar:

  1. pada jalur asam mevalonat terdapat reaksi fosforilasi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP,pada reaksi fosforilasi membutuhkan energi 2x ATP, mengapa demikian? dan bagaimana jika ATPnya kurang,dapatkah dekarboksilasi tetap berlangsung?.

    BalasHapus
  2. fosforilasi adalah suatu proses dimana ATP dibentuk pada waktu elektron dipindahkan dr NADH atau FADH2 ke O2 oleh suatu deretan senyawa pembawa elektron
    proses pembentukan ATP secara enzimatis dari ADP dan fosfat anorganik dengan menggunakan energi yang dikeluarkan selama proses transpot elektron. jika ATPnya kurang maka ini pasti akan berpengaruh pada reaksi fosforilasinya yang mana reaksi tersebut akan sulit terjadi

    BalasHapus
  3. proses pembentukan ATP secara enzimatis dari ADP dan fosfat anorganik dengan menggunakan energi yang dikeluarkan selama proses transpot elektron. jika ATPnya kurang maka ini pasti akan berpengaruh pada reaksi fosforilasinya yang mana reaksi tersebut akan sulit terjadi

    BalasHapus